Ответы 1
Исходное вещество: 1,2-дихлорэтан (ClCH₂CH₂Cl)
Шаг 1: Реакция с избытком KCN
1,2-дихлорэтан реагирует с избытком цианида калия (KCN) с образованием 1,4-дицианобутана (X1).
Уравнение реакции:
ClCH₂CH₂Cl + 2KCN → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN + 2KCl
* X1: 1,4-дицианобутан (NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN)
Шаг 2: Реакция с водным раствором HCl (избыток)
1,4-дицианобутан гидролизуется в кислой среде (HCl) с образованием 1,6-гександиовой кислоты (адипиновой кислоты) (X2).
Уравнение реакции:
NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN + 4H₂O + 2HCl → HOOC(CH₂)₄COOH + 2NH₄Cl
* X2: 1,6-гександиовая кислота (адипиновая кислота) (HOOC(CH₂)₄COOH)
Шаг 3: Реакция с Cl₂ и красным фосфором (P)
Адипиновая кислота реагирует с хлором в присутствии красного фосфора (реакция Гёль-Фольгарда-Зелинского), в результате чего образуется α-хлорациклический ангидрид.
Уравнение реакции:
HOOC(CH₂)₄COOH + Cl₂ + P → ClOC(CH₂)₄COCl + HCl + POCl₃
* X3: α-хлорациклический ангидрид.
Шаг 4: Реакция с избытком CH₃OH в кислой среде (H⁺)
α-хлорациклический ангидрид реагирует с избытком метанола в кислой среде (этерификация) с образованием диметилового эфира адипиновой кислоты (X4).
Уравнение реакции:
ClOC(CH₂)₄COCl + 2CH₃OH → CH₃OCO(CH₂)₄COOCH₃ + 2HCl
* X4: диметиловый эфир адипиновой кислоты (CH₃OCO(CH₂)₄COOCH₃)
Шаг 5: Реакция с NH₃
Диметиловый эфир адипиновой кислоты реагирует с аммиаком (NH₃) с образованием адипамида (X5).
Уравнение реакции:
CH₃OCO(CH₂)₄COOCH₃ + 2NH₃ → H₂NCO(CH₂)₄CONH₂ + 2CH₃OH
* X5: адипамид (H₂NCO(CH₂)₄CONH₂)
Полная цепочка:
1,2-дихлорэтан → 1,4-дицианобутан → 1,6-гександиовая кислота → α-хлорациклический ангидрид → диметиловый эфир адипиновой кислоты → адипамид
Важно:
* Реакции с KCN и HCl являются классическими реакциями нуклеофильного замещения и гидролиза.
* Реакция с Cl₂ и красным фосфором - это реакция Гёль-Фольгарда-Зелинского, специфичная для карбоновых кислот.
* Реакция с CH₃OH (H+) - реакция этерификации.
* Реакция с NH₃ - реакция амидирования.
Премиум статус
Получайте самые быстрые
ответы на свои вопросы
ответы на свои вопросы
У вас остались
вопросы?
вопросы?